Útját azonban az időjárás szeszélyein kívül az életkora is megnehezítette. Már az indulásánál problémát jelentett, ugyanis a holland hatóság a lány korára és az út veszélyére való tekintettel nem akarta engedélyezni a vízre szállást, míg voltak akik úgy gondolták, hogy egy 16 éves lánynak még tanulnia kellene, nem pedig vitorláznia. A gyámhatóság jogi úton próbálta megakadályozni a rekordkísérletet, de Dekker meglepő válaszlépésre szánta el magát, és külföldre szökött előlük, majd tíz hónap pereskedés után végül megállapodtak. A bírósággal úgy állapodott meg, hogy a tervezettnél nagyobb hajóval és jobb felszereléssel vág neki az útnak, emellett egy különleges távoktatási képzésben is részt vesz, ily módon folytatva tanulmányait a középiskolában.
A lány eleget tett a kéréseknek, emellett még az egyéves út során rendszeres időközönként kikötött, hogy átvizsgáltassa hajóját. Így a javítások ideje alatt megtanult szörfözni, búvárkodni, sőt még furulyázni is, amin elmondása szerint sokkal egyszerűbb játszani egy vihar során, mint a gitáron.








